Im Jahr 2030 erzählt Ted Mosby seinen Kindern vom Beginn seiner Liebe zu deren Mutter. Damals, zu Beginn des 21. Jahrhunderts, lebt Ted mit seinem besten Freund Marshall zusammen. Der ist seit fast zehn Jahren mit seiner Freundin Lily liiert. Komplettiert wird der Freundeskreis durch Barney, ein Frauenheld und Pechvogel, sowie Nachrichtensprecherin Robin.
A father recounts to his children - through a series of flashbacks - the journey he and his four best friends took leading up to him meeting their mother.